宝应中学创办于1928年，其前身为清代画川书院和民国初年的安宜高等学堂。1980年列为江苏省首批办好的重点中学，1993年顺利通过省重点高中的检查验收。1997年秋撤消初中部。2001年3月转制民营加盟翔宇教育集团，2001年9月迁入位于县城白田路的新校址。2004年1月转评为江苏省三星级高中，2006年1月晋升为江苏省四星级高中。80年来，学校向社会输送了近4万名合格毕业生，为国家建设作出了应有的贡献。
宝应中学新校区占地188.7亩，校舍建筑总面积78717.78m2，学校有教学楼5幢，建筑面积28308.9m2。绿化面积约68500 m2，绿化覆盖率达54.5%。学生餐厅6150m2，餐桌631张，座位2524个,可供所有参伙师生同时就餐。学生宿舍楼3幢，每幢100间，建筑面积14820m2，体育馆建筑面积8950 m2。“现代化、书院气、花园式”的校园，建筑布局错落有致，疏密相间，湖楼共影，别具情趣；桥梁道路，体现园林风光；圆雕小品，烘托艺术氛围；草地花坛，营造绿色课堂；铭牌橱窗，展现文化底蕴；广场水面，透出现代气息。
学校设施先进，多媒体教学系统、教学监控评估系统、计算机网络系统、校园一卡通系统初步建成，凸现出信息时代网络教学的优势。学校建有标准教室101个、报告厅、计算机室、多媒体语音室、电化教室、音乐教室、美术教室、画室和理化生实验室，图书馆等一应俱全。投资3000余万元的体育馆达举办国际单项比赛标准，国内知名主持人、明星大多曾在此登台献艺。篮球场、排球场、网球场、国内一流的塑胶跑道及人工草坪运动场营造了学生健康发展的良好空间。2004年集团赞助国家男排，中国男排队员身穿印有“宝应中学”字样的球服，驰骋国际赛场。
?“名校之名乃名师之名”，学校以原宝应中学优秀教师为班底，又汇聚了江苏省内外一大批教育教学专家、特级教师、学科带头人、金牌教师、奥赛教练和青年才俊。学校既重“相马”，更重“赛马”，靠老教师“看家”、中年教师“当家”，更靠青年教师“发家”，通过教师沙龙、翔宇论坛、课题研究、专家讲学、境外交流锻造一流的师资队伍，以最优的条件为学生的终身发展奠基，以最好的服务为学生的精神发育垫底。学校现有高中教学班94个，学生4649人，专任教师341人。30位教师研究生毕业，外聘专家、特级教师12人，中、高级职称207人，他们大多是本地区的学科带头人、骨干教师。图书馆、实验室、校医室工作人员多数具有中级以上职称。大多数教师能兼教一门选修课程，80%教师具有高中循环教学经历。
学校自民营化以来，一直坚持依法治校，改革活校，科研兴校，特色立校的品牌战略，凭借灵活的办学机制，激发办学活力，释放改革动力，以其富有生机的形象和年年攀升的高考成绩，奠定了坚实的发展基础，实现了自身跨越式的发展，“翔宇教育”、“宝应模式”日益成为全省乃至全国民办教育的亮点。学校在各级党政及教育主管部门领导下，全面贯彻教育方针，秉持“着眼长远发展，注重社会效益”的投资理念，以“现代学校的硬件设施，示范学校的办学质量，平民接受的收费标准”为建校原则，以“培育走向世界的现代中国人”为办学宗旨，坚持“德智双全，文理兼通，学创俱能，身心两健”的育人目标，弘扬“文明、求实、创新”的校风，“乐于奉献，敏于学习，勤于思考，勇于实践，善于总结”的教风，“乐学，勤学，会学”的学风，创建“偶像教育”的德育模式，不断深化教育教学改革，全面实施“理想课堂”，办学条件和办学效益得到了显著提高。近年来高考成绩稳步提高，一直居全市前列。
学校以其富有生机的形象和年年攀升的高考成绩，实现了跨越式发展。2005年，中央电视台《异想天开》栏目，连续五节播放反映学校素质教育成果的专题片。近年来高考成绩，一直稳居全市前列。夏平、周林同学分别夺得2004、2006年扬州高考状元，周林同学总分位列全省第四，创扬州状元在全省的位置新高。2007年高考，学校本二达线1201人，成为扬州历史上唯一一所本二达线人数超千的学校。2008年高考，学校本二分数线300分（不含附加分）以上1426人，应届生文化考试本二达线人数全省第一。2009年，学校应届生文化考试本二达线人数1278人，继续领跑扬州，费跃等四名同学被清华北大录取。2010年高考本二文化达线超1500人，再次领跑全省，清华北大达线四人，张雪晶摘取扬州文科状元。重点本科（本一）达线近800人，达全国一线名校（东南大学以上）分数线九十多人。学校每年高考均有多名学子被北大、清华录取，有逾百名学生被南京大学、复旦大学、上海交大、浙江大学等国内一流名校录取。
学校独特的模式、超常的发展受到了省教育厅乃至国家教育主管部门的高度重视,《中国教育报》、《人民政协报》、《中小学管理》及中央电视台、江苏电视台等多家媒体深度报道了学校办学情况。近五年来，湖北、浙江、山东、深圳、四川、安徽、河南、云南、内蒙古自治区、台湾以及省内南京、扬州、苏州、南通、宿迁、淮安、高邮等省内外兄弟学校约300余党政、教育考察团来校考察。学校已成为宝应地区展示改革成果和经济发展的窗口。